Trong một buổi tiệc tất niên sôi động, Kaito - một anh chàng người Nhật vô cùng lịch lãm và quyến rũ - tình cờ gặp lại Kazuki, người bạn đồng thời cũng là mối tình đầu của mình từ thời thanh thiếu niên. Mối tình ngọt ngào dường như chỉ là một kỷ niệm đẹp, cho đến khi hàng loạt những sự cố hài hước xảy ra, ép họ phải hợp tác với nhau trong một dự án kinh doanh lớn.
Kazuki, mang theo bộ mặt lạnh lùng và chân thành, hiện lên giữa cuộc sống xa hoa của Kaito. Cả hai từng trải qua quãng thời gian tươi đẹp nhưng cũng đầy bi kịch, khiến họ chưa bao giờ quên được nhau. Thử thách lớn nhất với họ không chỉ là phải vượt qua những bất đồng về công việc, mà còn ẩn sau đó là những cảm xúc không dám thổ lộ.
Để thành công trong dự án này, họ buộc phải phối hợp một cách chặt chẽ, đồng thời đối mặt với quá khứ đầy sóng gió. Liệu tình cũ có thể trở lại, hay chỉ là một bài học đau lòng về tình yêu và lừa dối? Câu chuyện về sự "Lần 1 Là Sai, Lần 2 Ắt Đúng" bắt đầu với sự hoài nghi, rồi chuyển biến ngang ngược, đầy bất ngờ và ý nghĩa.
