Trong một ngày đẹp trời, Seol Ipsae, chàng trai thích sự đơn giản và sạch sẽ, tình cờ gặp Jeong Han-eum, một chàng trai to lớn và vụng về. Ban đầu, Ipsae chỉ chú ý đến Han-eum vì anh chàng này là một mọt sách, nhưng điều này không kéo dài lâu khi Han-eum bỗng tỏ ra bí ẩn và gây cho Ipsae nhiều ấn tượng hơn.
Khám phá bí mật của Han-eum, Ipsae phải đối mặt với sự thật khó tin và hấp dẫn: Han-eum không chỉ là một chàng trai mọt sách vụng về, mà còn là trùm học cực kỳ nguy hiểm và cực kỳ quyền lực trong giới ngầm. Sự trái ngược giữa vẻ bề ngoại vụng về và bí mật đen tối của Han-eum chẳng khác gì một câu chuyện mà Ipsae từng mơ ước viết.
Rốt cuộc, Han-eum lựa chọn bí mật hay tình yêu? Còn Ipsae, liệu anh ta sẽ chiến đấu với sự nguy hiểm hay chấp nhận tình cảm đang dần nảy nở trong lòng? Mỗi bước đi của họ sẽ đưa họ vào vũng lầy hay nâng họ lên đỉnh cao của tình yêu và sự hiểu biết? Hãy cùng theo dõi và khám phá câu chuyện đầy twist và kịch tính trong "Dân Chơi Gặp Trùm Học"!